L'Upper East Side era come un'opera di Fitzerald o Thackeray. Adolescenti che si comportano da adulti, adulti che si comportano come adolescenti, segreti ben custoditi, pettegolezzi diffusi, il tutto con dei segni di ricchezza davvero opulenta. E i membri di questa società erano un'elite così ristretta che non permettevano di acquistare un biglietto di ingresso al suo interno, era un diritto...
[Chuck e Dan sono finiti in prigione]
- Dan: Mio padre mi ucciderà...
- Chuck: Sei fortunato...
- Dan: Perché sarei fortunato? Perché mio padre mi ucciderà?
- Chuck: Mio padre non si arrabbia, se ne frega...
- Dan: Sì come no...
- Chuck: Per favore, se l'aspetta da me... Si infastidirà perché dovrà chiamare il suo avvocato... Dopodiché...
- Serena: Ti ricordo che tu hai abbordato una ragazza il primo giorno di scuola.
- Dan: Serena, non stiamo più insieme.
- Serena: Ma fa male lo stesso Dan... Non riesci a capirlo? Noi ci siamo amati e non sono sentimenti che da un giorno all'altro si cancellano e si dimenticano.
- Dan: Credo che l'unica soluzione per superarli sia evitare di vederci.
[Serena e Dan restano chiusi dentro un ascensore durante un blackout]
- Serena: Che cosa vuoi? Che non dica più il mio nome?
- Dan: Non ne voglio discutere adesso...
- Serena: Pensavamo di evitare di parlare dell'anno scorso, ma il destino ci dice che non possiamo... Che stai facendo?
- Dan: Me ne vado da qui...
- Serena: No, hanno detto che sta arrivando qualcuno...
- Dan: Arriva sempre...
- Dan: Sai una cosa Blair? Mia madre ci ha abbandonati un paio di mesi fa. Ma il problema è che mio padre e mia sorella non lo vogliono accettare. Perché lei aveva detto che sarebbe stata via solo l'estate, per approfondire le sue doti artistiche. Ma l'estate è finita da un pezzo, e lei non è ancora tornata. Evidentemente non le importa di noi. Ogni volta che la vado a trovare, mi ripropongo...