Trama del film Transamerica

Sabrina "Bree" Osbourne, in passato Stanley, è una raffinata e colta transessuale in attesa dell'intervento di cambio del sesso. Bree vive in un quartiere povero di Los Angeles dove lavora in un fast food e risparmiando il più possibile per pagare l'operazione. Un giorno riceve una telefonata dal carcere minorile di New York city da parte di un certo Toby Wilkins che dice di essere il figlio di Stanley, Bree risponde "Stanley non vive più qui". Bree era del tutto ignara di avere un figlio, nato dal suo unico rapporto sessuale al college 17 anni prima, e del fatto che la madre si fosse suicidata. Bree racconta alla sua psicoterapista, a cui è molto legata, della telefonata e che non è intenzionata a incontrare il figlio perché vuole rompere col suo passato. La psicoterapista è contraria e decide di non firmare l'autorizzazione per l'intervento finché Bree non avrà conosciuto il figlio a fondo.Bree parte per New York per prendere Toby, detenuto nel carcere minorile per possesso di stupefacenti. Una volta pagata la cauzione incontra finalmente Toby, al quale nasconde la sua vera identità, dichiarando di essere un'assistente sociale affiliata con la chiesa del "padre potenziale". Il giorno dopo Bree acquista un'auto economica e incomincia con il figlio un viaggio coast to coast fino a Los Angeles, pensando di liberarsi di Toby lasciandolo dal patrigno da cui è cresciuto nel Kentucky. Arrivati dal patrigno Bree scopre il motivo per cui Toby è andato via di casa: quell'uomo molestava sessualmente Toby da quando era bambino. Così i due proseguono il viaggio per Los Angeles, una sera Bree scende dall'auto per urinare e Toby intravede accidentalmente il suo pene. Toby è molto arrabbiato del fatto che Bree non gli avesse rivelato di essere transessuale e arriva a umiliarla davanti a un venditore di souvenir. Chiarita la situazione il ragazzo perdona Bree, ma è ancora completamente ignaro che sia suo padre. Nel New Mexico un autostoppista ruba la loro macchina, al cui interno ci sono gli effetti personali di Bree, compresi i soldi e le pillole ormonali. Bree e Toby rimediano un passaggio fino al paese più vicino dove incontrano un rancher nativo americano, attratto da Bree a prima vista, che ospita i due per la notte. Il giorno dopo il rancher offre loro un passaggio fino a Phoenix in Arizona, i due scendono davanti alla casa dei genitori di Bree, dove vive anche la sorella Sydney. Bree inizialmente entra in casa da sola, sapendo di non essere la benvenuta, rivela ai suoi che fuori dalla porta c'è il loro nipote facendoli giurare di non raccontargli niente. I nonni accolgono a braccia aperte Toby, il quale non sospetta ancora nulla. La sera Toby entra in camera di Bree, si spoglia nudo e tenta di sedurla, a questo punto per fermarlo Bree è costretta a raccontargli tutta la verità. Toby non la prende affatto bene e scappa dalla casa.Tornata a Los Angeles, Bree, ha effettuato l'intervento con successo, ma è ancora triste per aver perso Toby. Nel frattempo il ragazzo è diventato un attore porno-gay biondo. Una sera si presenta da Bree (ora effettivamente una donna) per chiederle dell'intervento e i due si riconciliano.